《赖声川剧作集：第二辑》包含了赖声川的四部相声剧和三部新创作的戏剧剧本，分别是《台湾怪谭》《千禧夜，我们说相声》《这一夜，Women说相声》《那一夜，在旅途中说相声》《隐藏的宝藏》《幺幺洞捌》《曾经如是》。

幺幺洞捌（首演于2019年）：2019年的作家舒彤无意间发现自己的工作室通往1943年的世界，在那里，一场战役就要打响，一个名为“幺幺洞捌”的秘密行动已经到了紧要的关头。并置的空间，浪漫的邂逅，文学与艺术，音乐和雕塑，战争、密报和永恒的爱与勇气，正在上演。

曾经如是（首演于2019年）：故事从一个淳朴的山村开始，那里的人们敬畏自然和大山，日子安静地流逝。一场突发的地震打破了宁静，他们前往纽约，却遭遇了“911”事件。在命运的洪流中，在接连而至的灾厄中，活下来的人们能如愿找到心中的那片“净土”吗？

隐藏的宝藏（首演于2018年）：即将拆除的剧场迎来最后一批观众，古罗马戏剧研究学者王彩云在此举办学术研讨会，同时上演古罗马戏剧《一坛金》。然而演出过程中，这个临时组建的剧团成员竟在剧场发现了一堵塞满美金的墙！于是荒诞的闹剧展开，人性的欲望一层层被剥离，剧场中的“罗生门”正在上演……

台湾怪谭（首演于1991年）：这是一出别有心裁的另类单口相声剧。在台上，一个经常散神、岔题的说书人正在说一个关于一个人格分裂的人的故事，描绘出当代台湾怪象与乱象。值得一提的是，除了演员，还有一台电视机播放提前录好的捧哏视频，在真人与影像的互动中，荒诞的感觉愈发强烈。

千禧夜，我们说相声（首演于2000年）：本剧场景设在相声的发源北京，从1900年12月31日开始，借北京一家“千年茶园”的相声表演，串连起在现代上海的一个“良心会”的传销活动，全剧穿梭时空一百年，前呼后应，借今论古，借古讽今，展现了世纪末人们面对未来的期待、惶恐和一点不安全感。

这一夜，Women说相声（首演于2005年）：在一场名为“Total Women”的产品公司酬宾大会上，两名超级业务员与一名误入的女子展开了对话，引出七个段子。这些段子涉及女人在容貌、身材、感情、婚姻等层面的状态和困惑，话题从缠足丰胸到骂街劈腿，辛辣有趣，勾勒出了不同时代的女人形象。

那一夜，在旅途中说相声（首演于2011年）：吕仁是追求奢华享受的六星级旅客，程克则是为以迷路为目的的背包客，两人在南太平洋的小岛上相遇，随后遭遇变故被困住而相知。两位旅游达人以各自偏颇的旅行哲学，互相探讨旅行的意义和价值，在生命的旅途中回顾自己的足迹，展望未来的行程。